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中藥化學(xué)知識(shí):雙蒽核類化合物分類

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(1)二蒽酮類:二蒽酮類是兩分子蒽酮脫去一分子氫通過碳碳鍵結(jié)合而成的化合物,其結(jié)合方式多為10位碳與10′位碳(稱中位鏈接),一般其上下兩環(huán)的結(jié)構(gòu)相同且對稱。如大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類衍生物。

二蒽酮類化合物的C10-C10′鍵與通常C-C鍵不同,易于斷裂,生成穩(wěn)定的蒽酮類化合物。如大黃及番瀉葉中含有的番瀉苷A的致瀉作用是因其在腸內(nèi)變?yōu)榇簏S酸蒽酮所致。

(2)二蒽醌類:蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類。天然二蒽醌類化合物中的兩個(gè)蒽醌環(huán)都是相同而對稱的,由于空間位阻的相互排斥,故兩個(gè)蒽環(huán)呈反向排列,如天精和山扁豆雙醌。

(3)去氫二蒽酮類:中位二蒽酮進(jìn)一步氧化,兩環(huán)之間以雙鍵相連。此類化合物多呈暗紫紅色。

(4)日照蒽酮類:去氫二蒽酮進(jìn)一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環(huán)。

(5)中位萘駢二蒽酮類:這類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結(jié)構(gòu)形式,也是天然產(chǎn)物中高度稠合的多元環(huán)系統(tǒng)之一,如具有抑制中樞神經(jīng)及抗病毒的作用的金絲桃素等。

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