萜類化合物的相關(guān)知識點是很多考生一直以來都很想學(xué)習(xí)的問題，為幫助廣大考生了解相關(guān)信息，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)整理如下：

目錄：

1、萜類化合物的含義

2、常見萜類化合物分類型

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物

4、環(huán)烯醚萜類化合物

5、紫杉中含有的萜類化合物

6、龍膽中含有的萜類化合物

正文：

1、萜類化合物的含義是什么？

萜類化合物是由甲戊二羥酸衍生而成的一類成分，其基本骨架多具有2個或2個以上異戊二烯單位（c5）。開鏈萜烯具有（c5h8）n的通式，碳原子數(shù)一般為5的倍數(shù)，而氫的比例一般不是8的倍數(shù)。

絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物，結(jié)構(gòu)中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、內(nèi)酯、亞甲二氧基等含氧基團(tuán)。有的萜類化合物以苷的形式存在，如環(huán)烯醚萜類成分；有的萜類化合物分子含有氮原子，稱為萜類生物堿，如烏頭堿。

2、常見萜類化合物可分為哪些類型？

按異戊二烯單位（c5單位）的多少，可將常見萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。每類再根據(jù)基本碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)及成環(huán)數(shù)的多少進(jìn)一步分類。

單萜：單萜類化合物可看成是由兩個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物，為揮發(fā)油的組分。多數(shù)具有較強(qiáng)的香氣和生理活性。如鏈狀單萜香葉醇具有抗菌作用；單環(huán)單萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用；雙環(huán)單萜龍腦（冰片）具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和驅(qū)蟲作用。

倍半萜：倍半萜化合物是由3個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于揮發(fā)油中，多具有香氣和生物活性。單環(huán)倍半萜青蒿素具有抗惡性瘧疾的作用。

二萜：二萜類化合物是由4個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。分子量增大，絕大多數(shù)不具揮發(fā)性。雙環(huán)二萜類的銀杏內(nèi)脂為治療心血管疾病的有效藥物，穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、抗炎作用；三環(huán)二萜類的雷公藤內(nèi)酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四環(huán)二萜類的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味劑，其甜度為蔗糖的300倍；五環(huán)二萜的烏頭堿具有鎮(zhèn)痛、局部麻醉、降溫、消腫的活性。

三萜：三萜類化合物是由6個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。以游離狀態(tài)存在時稱為三萜類化合物或三萜苷元，與糖結(jié)合則稱為三萜皂苷。

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物可分為哪些結(jié)構(gòu)類型？

環(huán)烯醚萜苷類成分屬于單萜類化合物，在玄參科、茜草科、唇形科、龍膽科中較為常見。按其結(jié)構(gòu)不同，可分為：

（1）環(huán)烯醚萜苷

基本母核為環(huán)烯醚萜醇，具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)，主要以c1-oh與糖成苷的形式存在于植物中。根據(jù)其結(jié)構(gòu)上c-4位有無取代基可分為兩小類；①c-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷，如梔子苷；②c-4位無取代基的環(huán)烯醚萜苷，如桃葉珊瑚苷、梓醇苷。

（2）裂環(huán)烯醚萜苷

環(huán)烯醚萜苷的c7－c8斷鍵開環(huán)衍生而成的化合物。獐牙菜中的獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龍膽中的龍膽苦苷屬于此類。

4、環(huán)烯醚萜類化合物有哪些主要理化性質(zhì)？如何提取分離？

（1）理化性質(zhì)

性狀：環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)烯醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末，多具旋光性、吸濕性，味苦。

溶解性：環(huán)烯醚萜苷類化合物分子量一般較小，大多具有極性官能團(tuán)，偏親水性，易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元的親水性更強(qiáng)。

水解性：環(huán)烯醚萜苷對酸很敏感，其苷鍵極易被酸水解，生成的苷元很不穩(wěn)定，易發(fā)生聚合反應(yīng)，在不同水解條件下（溫度、酸度等），產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀。玄參、地黃等炮制加工變黑，均與此有關(guān)。

鑒別反應(yīng)：環(huán)烯醚萜分子結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基，性質(zhì)很活潑，能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。如：

氨基酸反應(yīng)：游離的苷元與氨基酸加熱，產(chǎn)生深紅色至藍(lán)色，最后生成藍(lán)色沉淀。

乙酸-銅離子反應(yīng)：苷元溶于冰醋酸，加少量銅離子，加熱，顯藍(lán)色反應(yīng)。

（2）提取分離

提?。涵h(huán)烯醚萜苷類成分一般采用溶劑法提取，常選用的提取溶劑為水、甲醇、乙醇、丙酮等溶劑。用水作提取溶劑時，需在藥材中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇，以防止酶和有機(jī)酸的影響。

分離：提取液減壓濃縮后預(yù)先用乙醚或石油醚脫脂，再用正丁醇萃取出環(huán)烯醚萜苷類成分；或?qū)⒊蟮乃嵋和ㄟ^活性炭或大孔吸附樹脂柱，先用水洗脫除去水溶性雜質(zhì)后，再用乙醇將環(huán)烯醚萜苷洗脫下來。

5、紫杉中含有的萜類化合物有何生物活性？紫杉醇有何主要理化性質(zhì)？

紫杉又稱紅豆杉，主要含有二萜類成分。具生物活性的成分為分子結(jié)構(gòu)中含c-4、c-5和c-20位的環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)的10余種化合物，其中紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜，具有顯著的抗癌作用。

游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷等有機(jī)溶劑，難溶于水，不溶于石油醚。紫杉醇分子中含有n原子，但因處于酰胺狀態(tài)，不顯堿性，故紫杉醇為中性化合物。紫杉醇在ph4～8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定，堿性條件下很快分解，對酸相對較穩(wěn)定。紫杉醇可與二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應(yīng)，且不易還原。

6、龍膽中含有的萜類化合物有何主要理化性質(zhì)？如何提取分離？

（1）理化性質(zhì)

龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機(jī)溶劑，難溶于氯仿、乙醚、石油醚等親脂性有機(jī)溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學(xué)性質(zhì)，如易被酸水解，能與氨基酸、銅離子、shear試劑等產(chǎn)生顏色反應(yīng)。

（2）提取分離

常用滲漉法以甲醇或乙醇提取。活性炭—硅藻土（1：1）純化，硅膠柱色譜分離，先洗脫下來龍膽苦苷，后洗脫下來獐牙菜苦苷。