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單萜類含義與特點-主管中藥師考試

2014-03-01 08:51 來源:
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醫(yī)學教育網小編搜集了有關主管中藥師考試的復習知識點,整理如下:

含義

單萜類化合物是指分子中含有兩個分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物。單萜類化合物廣泛存在于高等植物中的分泌組織里,多數(shù)是揮發(fā)油中沸點較低部分的主要組成部分,其含氧衍生物沸點較高,多數(shù)具有較強的香氣和生理活性,是醫(yī)藥、儀器和化妝品工業(yè)的重要原料,有些成苷后則不具揮發(fā)性。

特點

單萜化合物根據(jù)單萜分子中碳環(huán)的數(shù)目可分為無環(huán)(鏈狀)單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜。

2.1無環(huán)(鏈狀)單萜類此類結構類型較少,不少重要的單萜香料屬于此類。無環(huán)單萜化合物可分為萜烯類、醇類、醛類、酮類。

2.1.1萜烯類月桂烯、羅勒烯、別羅勒烯、二氫月桂烯等。

2.1.2醇類香茅醇、香葉醇、橙花醇、芳樟醇、薰衣草醇等。

2.1.3醛類檸檬醛、香茅醛、羥基香茅醛等。

2.1.4酮類萬壽菊酮、二氫萬壽菊酮等。

2.2單環(huán)單萜類單環(huán)單萜是由鏈狀單萜環(huán)合作用衍變而來,由于環(huán)合方式不同,產生不同的結構類型,比較重要的代表物有:薄荷酮、薄荷醇,其 單萜類中 酚酮型是單環(huán)單萜的一種變形結構類型,其碳架不符合異戊二烯規(guī)則,其分子中有1個七元芳環(huán)的基本結構,由于酮基的存在使七元環(huán)顯示一定的芳香性,如扁柏素。 酚酮類分子中的酚羥基,由于鄰位吸電子基團的存在而顯有較強的酸性,其酸性比一般酚類強,但弱于羧酸,它是揮發(fā)油的酸性部分, 酚酮類常與某些金屬離子發(fā)生具有鮮明色調的顏色反應(如Fe3+、Cu2+等),所以常用這些反應來鑒別 酚酮類化合物。

2.2.1萜烯類檸烯、松油烯、異松油烯、水芹烯等。

2.2.2醇類薄荷醇(腦)、松油醇、香芹醇、紫蘇醇、胡薄荷醇等。

2.2.3醛酮類水芹醛、紫蘇醛、薄荷酮、香芹酮、二氫香芹酮等。

2.3雙環(huán)單萜類雙環(huán)單萜的結構類型較多,有蒎烯型、莰烯型、蒈烯型和其它雙環(huán)單萜化合物。其中以蒎烯型和莰烯型最穩(wěn)定。在香料化學中當以蒎烯和莰烯類系列的化合物最為重要,其它雙環(huán)單萜類化合物有待進一步開發(fā)。

2.3.1 蒎烯型化合物比較重要的化合物如芍藥苷,是中藥芍藥和牡丹中的有效成分。還有較典型的如蒎烯、松香芹醇、桃金娘烯醇、馬鞭草烯醇等。

2.3.2 莰烯型化合物多以含氧衍生物存在。如:樟腦、龍腦。還有如莰烯、日菊醇、異龍腦等。

a.樟腦:樟腦(camphor)是最重要的萜酮之一,它在自然界中的分布不太廣泛,主要存在于樟樹的揮發(fā)油中。樟腦是重要的醫(yī)藥工業(yè)原料,我國產的天然樟腦產量占世界第一位。樟腦在醫(yī)藥上主要作刺激劑和強心劑,其強心作用是由于在人體內被氧化成π-氧化樟腦和對-氧化樟腦而導致的。

b.龍腦(borneol):俗稱冰片,又稱樟醇,是樟腦的還原產物,其右旋體存在于龍腦香樹的揮發(fā)油中及其他多種揮發(fā)油中。一般以游離狀態(tài)或結合成酯的形式存在。左旋體存在艾納香的葉子和野菊花的花蕾揮發(fā)油中。龍腦是白色片狀結晶,具有似胡椒又似薄荷的香氣,有升華性,mp204~208℃,[α]D20+37.7°(乙醇)和-37.3°(乙醇)。合成品為外消旋混合物。冰片不但有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和防止腐蝕等作用,還有顯著的抗氧功能,它與蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸,用于治療冠心病心絞痛療效一致。

2.3.3蒈烯型化合物這類化合物主要有蒈烯、4-羥基-2-蒈烯、4-乙?;?2-蒈烯、3,4-環(huán)氧蒈烷等。

2.3.4其它雙環(huán)單萜化合物主要有葑醇、檜烯、側柏酮等。

2.4不規(guī)則單萜化合物有些天然單萜化合物的骨架結構,雖是從異戊二烯單元衍生過來的,由于發(fā)生了骨架重排,并不符合首尾相連的異戊二烯規(guī)則,被歸為不規(guī)則的單萜化合物(irregular monoterpenes)。已經分離得到的這類化合主要來源于菊科植物,如除蟲菊酯類,紫羅蘭酮及其類似物還有卓酚酮類等。

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