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定義
香豆素:是具有苯駢α -吡喃酮母核的一類天然產物的總稱
環(huán)上常有-OH、-OCH3、異戊烯基等取代基
結構類型
1.性狀
游離的香豆素多數(shù)有較好的結晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。
2.溶解性
游離的香豆素能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇,難溶于乙醚等極性小的有機溶劑。
3.熒光性
紫外光(365nm)照射下,香豆素類成分多顯藍色或紫色熒光
4.顯色反應
(1)異羥肟酸鐵反應(識別內酯)
“一槍內環(huán)”
(2)酚羥基反應
具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑反應,綠色至墨綠色沉淀
(3)Gibb‘s反應和Emerson反應
試劑:Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺
Emerson——氨基安替匹林和鐵氰化鉀
條件:有游離酚羥基,且其對位無取代者——呈陽性
1.溶劑提取法
2.堿溶酸沉法
原理:
(1)具酚羥基的香豆素類溶于堿液加酸后可析出
(2)香豆素的內酯環(huán)性質,在堿液中皂化成鹽而加酸后恢復成內酯析出
3.水蒸氣蒸餾法
利用小分子游離香豆素的揮發(fā)性。
化學成分
秦皮的主要化學成分是香豆素類化合物,其中苦櫪白蠟樹皮含有七葉內酯、七葉苷;白蠟樹樹皮含有七葉內酯、秦皮素;宿柱白蠟樹含有七葉內酯、七葉苷、秦皮素等。香豆素類成分也是中藥秦皮的主要藥效物質。
記憶:戰(zhàn)國七雄,秦為王——秦皮含七葉苷/內酯
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