醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)執(zhí)業(yè)中藥師:《答疑周刊》2020年第22期
問題索引:
1.【問題】老師,按有機(jī)化合物的分類,醌類化合物是什么結(jié)構(gòu)?
2.【問題】老師,茜草素屬于萘醌還是蒽醌?
3.【問題】老師,酸性最強(qiáng)的蒽醌類衍生物中含有的基團(tuán)是什么?
具體解答:
1.【問題】老師,按有機(jī)化合物的分類,醌類化合物是什么結(jié)構(gòu)?
醌類化合物的基本定義:醌類化合物基本都具有α,β-α′,β′不飽和酮結(jié)構(gòu)。
醌類化合物 | 具體分類及結(jié)構(gòu) |
苯醌 | |
萘醌 | |
菲醌 | |
蒽醌 |
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2.【問題】老師,茜草素屬于萘醌還是蒽醌?
茜草素屬于蒽醌類化合物,并且屬于蒽醌的單蒽核類的茜草素型化合物。
分類 | 代表藥物 | 代表化合物 | |
苯醌 | 軟紫草 | - | |
萘醌 | 紫草 | 紫草素、異紫草素 | |
菲醌 | 鄰菲醌 | 丹參 | 丹參醌Ⅰ、隱丹參醌、丹參醌ⅡA、丹參醌ⅡB |
對菲醌 | 丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙 | ||
蒽醌 | 單蒽核類 | 大黃、虎杖 | 大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃酚(大黃素型蒽醌:羥基分布于兩側(cè)苯環(huán)上) |
茜草 | 茜草素、羥基茜草素、偽羥基茜草素(茜草素型蒽醌:羥基分布于一側(cè)苯環(huán)上) | ||
雙蒽核類 | 大黃 | 番瀉苷A |
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3.【問題】老師,酸性最強(qiáng)的蒽醌類衍生物中含有的基團(tuán)是什么?
(1)含有羧基(COOH)比含有羥基(OH)的結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)。
(2)蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序:
含-COOH>含兩個以上β-OH>含一個β-OH>含兩個以上α-OH>含一個α-OH。
在分離工作中,常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。如用堿性不同的水溶液5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液依次提取。
其中:碳酸氫鈉→提取的是含-COOH和含兩個以上β-OH的化合物。
碳酸鈉→提取的是含一個β-OH的化合物。
1%氫氧化鈉→提取的是含兩個以上α-OH的化合物。
5%氫氧化鈉→提取的是含1個α-OH的化合物
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