
雄激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)都有哪些?
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1.雄激素結(jié)構(gòu)特征 母核是雄甾烷,3位酮,4-烯,17β-羥基。
2.穩(wěn)定性 雄激素睪酮不穩(wěn)定,作用時(shí)間短,口服無(wú)效。為增加其穩(wěn)定性和延長(zhǎng)作用時(shí)間可以進(jìn)行如下結(jié)構(gòu)修飾:
(1)17β-OH成丙酸酯和庚酸酯可作用時(shí)間延長(zhǎng)。
(2)17α位引入甲基,使其成為叔醇而難于氧化,穩(wěn)定性增加,稱(chēng)甲睪酮。
3.結(jié)構(gòu)改造
為使睪酮蛋白同化作用增強(qiáng),雄性化作用下降,得到一類(lèi)蛋白同化激素。對(duì)睪酮結(jié)構(gòu)改造如下:
(1)19-去甲基睪酮:雄性激素活性下降,同化作用不變。如苯丙酸諾龍,為肌注同化激素。
(2)A環(huán)修飾:可增加蛋白同化激素降低雄性化作用,如2位取代的羥甲烯龍同化作用增加2倍多,而雄激素活性僅為1/2。A環(huán)駢合上一個(gè)咪唑環(huán),得司坦唑醇;蛋白同化作用增加30倍。
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